吴季刚认为，成功的唯一法则就是务实。他很少参加社交活动，但如果是设计上的跨界合作，则常常能见到他的身影。“我喜欢尝试新事物。”他说。2011 年，他和奢侈卫浴品牌 Brizo 来了次跨界合作，推出了一个系列的家居卫浴产品。除此之外，他还跨界设计过指甲油套装和限定版眼影。
去年开始，在经营自己的同名品牌的同时，吴季刚出任 Hugo Boss 旗下 Boss 女装设计总监。“我开始尝试学习德语。”已经掌握中英法三门语言的他说。他表示，Jason Wu 的设计主要侧重在女装方面，而 Hugo Boss 的工作可能会涉及男装。“这不仅让我从不同的角度更好地呈现我的审美，也是通过两个不同的渠道来影响我的审美。”
最初，很多人并不看好这位华裔设计师接掌这个历史悠久的德国品牌。不过另一方面，对这个以男装起家，近几年女装方面毫无起色的老牌来说，设计师的亚洲面孔无疑是一个卖点，更何况，这个美国第一夫人御用设计师最出名的特质就是“实用市场性”——这是 Hugo Boss 目前最急切想得到的。
2014 年的秋冬女装是吴季刚接任后的首秀，其设计灵感借鉴了 Hugo Boss 的经典男装风格。严谨的理性主义在 T 台上确立起来，黑白灰加上一点驼色和裸色，整个系列层次分明，贴身简练的结构，明显标示出现代主义的美学倾向，层叠设计则一如既往地强调了实用性和混搭功能。
“一个年轻设计师同时接手两个时装品牌，这不是新的现象。”提起如今时装圈的这一趋势，吴季刚觉得很普通。“上一代人就有同时从事两个品牌的例子。当然，我的工作成果需要展现在公众面前，不免会受到很多人的评论，所以工作过程中会有压力。
与此同时，商业上的压力也很明显。但是，这些困难和挑战不会阻止我继续工作。我尽量使自己的生活变得更加快乐，我觉得生活一定要做好平衡。现在我有两个品牌团队，每天都会遇到不同的问题，譬如某一天我要的布料没到，或者所有队员生病，或者举办室外时装秀时突然遭遇天气变故，我都会积极处理。”
经过 2015 年春夏的再度洗礼后，吴季刚自言已经让 Boss 女装开始了新篇章。“现代女性知道自己的选择方向。在性感的同时，她们还需要与时俱进的摩登。我希望我的设计是品牌向女性发出的一个宣言，现在只是第一章，我希望之后能有第二章、第三章、第四章”。
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