关于中山装设计细节的记载有多个版本，但基本的过程已经得到公认：当年孙中山在日本与上海之间往返，他带着日本学生制服、铁路工人工装，或者英国猎装之类的服装，要上海的裁缝以这些制服为基础，加上他自己的设计，最终完善成为了后来我们看到的中山装。早期上海滩上的裁缝，可以简单分成两类：一类制作洋服，一类制作传统中式服装。前一类裁缝，也被叫作“红帮裁缝”。上海当时被西方列强分割，特别是早期的荷兰殖民者，顶着一头红发，中国人就以“红毛”来代指洋人，帮洋人做衣服的裁缝，或者做西式服装的裁缝，被叫“红帮裁缝”。红帮裁缝以宁波人为主，他们中很多人都是十来岁就离开家乡到上海投奔亲友，跟着老师傅当学徒，直到自己成长为成熟的裁缝。可以说，红帮裁缝的出现，是中国现代时装的萌芽，后来出现的鸿翔时装公司等民族服装品牌，都与红帮裁缝有着深厚的渊源。
20世纪初，正在为革命筹措的孙中山，也想用服装来伸张自己的革命思想，他创造了一种富含政治含义的服装——中山装。孙中山让他的这件衣服，承载了自己的政治理想，可以说，中山装远远超越了服装功能，简直就像一幅写满宣言的旗帜——中山装的立领，代表着民族特色，是它与西服最大的区别。后襟为一整片，中间不分剪，代表统一完整国家的建国理想。前襟的四个口袋，寓意士农工商职业平等、重视礼义廉耻思维文明。五粒纽扣，则是“五族共和”“五权宪法”思想。袖口的三粒纽扣，寓意三民主义。前襟两个口袋的笔架型袋盖，表示知识分子在革命中的重要作用。
当然，中山装这六大辨识特征，掺杂了其他人的解读，不一定完全是孙中山先生的设计，但无论是穿的人还是看的人，显然都不仅仅把中山装当作一件简单的衣服，而是一件“政治服装”。不过，中山装最终没能成为普通人日常穿着的服装式样，这不仅因为它的款式比较严肃拘谨，还因为中山装对面料和工艺的要求很高，做一件中山装价格不菲，并不是多数人能够承受的。
上海裁缝，是中国第一代时装设计师，在他们的手中，服饰有了时代的特征，承载着当时人们的情感与追求。上海裁缝，不仅要手巧，还要心巧，懂得时代的潮流，懂得各色人等的心思，懂得衣服不仅仅是衣服，还是一种文化。现在，上海仍然是中国时装行业最重要的据点，每年的上海时装周上，本土设计师都会拿出自己的作品，上海设计师延续了上海裁缝兼容并包、大胆创新的传统，保持了中西合璧的上海特色。
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