作为企业家的吴晓波，其旗下公司跨入的行业包括图书出版、新媒体运营、传统农业、定制酒等不同领域，此外他本人还有固定投资楼市的习惯，近年来更是把视线投向了新媒体和科技类企业，扮演风险投资人的角色。
个人财富的自足，让现在的吴晓波拥有了一种清高的底气。今年5月他说过这么一段话，“你现在拿一个亿来收买我，挺难的，我老早就超过一个亿了，你要买我的什么东西?一百亿来买我的话，我可能会动心，如此而已。”
蓝狮子今年的目标是登陆新三板。不迎合屌丝、保持独立性且从不炒股的吴晓波先生，未来可能得关心自己公司的股价了。
47岁的吴晓波先生已经是身家上亿的成功企业家了。
尽管一直以来，他的名字总是与“财经作家”这一身份画上等号—在过去的十多年里，他出版了《大败局》、《激荡三十年》、《跌荡一百年》等多本研究企业兴衰的著作。
吴晓波在很早的时候就知道,“思想独立”的前提是“金钱独立”，这也是他创立蓝狮子的原因。
这个拥有自己岛屿的写作者和商人，其出场费早在两年前就已经高达8万元，悠然自得地过着一种体面的独立生活。另一方面，又孜孜不倦地为这个世界供应观念，比如《去日本买只马桶盖》。同时他还告诫年轻人：不要着急，不要焦虑。
这个人，看起来像一个标准的成功男性—富有、乐观、精致、谦逊、低调、细腻、朋友众多。但因为在7月一篇评论王林的文章《与王林合影是多糗的事》，吴晓波突然成为网民嘲讽与不屑的对象。
“(我)绝对不会迎合屌丝”。吴晓波在采访中正式予以回应。言下之意，他是为精英阶层代言。在回应中，吴晓波同时又称，“我不会去讨好、迎合任何集团、任何个人，我会保持我的独立性。”
吴晓波曾自况，大学时读到艾森豪威尔的一句名言：什么是知识分子?知识分子就必须有一份不以此为生的职业。“这句话像毒药一样影响了我的职业观。”
美国评论家李普曼是吴晓波青年时代的职业偶像。此前吴晓波老是自问：如果李普曼活在当代，他会怎么做?吴晓波给出的答案是：李普曼应该会开出自己的自媒体。因为他所理解的自媒体，是“自己的媒体，自由的媒体，自在的媒体”。
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